“年少不知愁滋味，爱上层楼，为赋新词强说愁”的意思是少年时，“我”涉世未深，无法体会人生的艰难，不懂什么是忧愁，悠闲时，“我”喜欢登楼赏玩。因为爱上高楼而触发诗兴，为了写诗而勉强说些“忧愁”之类的话。这句话出自南宋辛弃疾的《丑奴儿·书博山道中壁》，是这首词的上片。
原文为：年少不知愁滋味，爱上层楼。爱上层楼，为赋新词强说愁。而今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休，却道天凉好个秋。
这首词是作者带湖闲居时的作品，通篇言愁。通过“少年”时与“而今”的对比，表现了作者受压抑、遭排挤、报国无路的痛苦，也是对南宋朝廷的讽刺与不满。
上片写少年登高望远，气壮如山，不识愁为何物。无愁说愁，是诗词中常见的文人习气。下片写而今历尽艰辛，“识尽愁滋味”。“而今”二字，转折有力，不仅显示时间跨度，而且反映了不同的人生经历。在涉世既深又饱经忧患之余，进入“识尽愁滋味”的阶段。所谓“识尽”，一是愁多，二是愁深。
这些多而且深的愁，有的不能说，有的不便说，而且“识尽”而说不尽，说之亦复何益？只能“却道天凉好个秋”了。比之少时的幼稚，这或许是老练成熟多了。其实“却道”也是一种“强说”。故意说得轻松洒脱，实际上也是难以摆脱心头的沉重抑塞。
全词构思新巧，平易浅近。浓愁淡写，重语轻说。寓激情于婉约之中。含蓄蕴藉，语浅意深。别具一种耐人寻味的情韵。
